Благодатное почитание возлюбленного ученика Христова, апостола Иоанна Богослова, в Савво-Крыпецкой пу́стыни восходит ко дням первоначального устроения сей святыни. Во дни благочестивого княжения на Псковской земле, во второй половине XV века, инок Савва, пришедший со Святой Горы Афонской, по благословению преподобного Евфросина Псковского, вселился в пустынном урочище Крыпцы. Предание сохранило, что сей богомудрый старец принес от Византийских пределов честны́й образ апостола Иоанна и Сербское Евангелие, явившееся ныне благодатным свидетелем седой старины в собрании Псковского Древлехранилища. Чудотворная же икона, написанная на кипарисовой доске, пребывала в обители вплоть до лихолетья 1923 года, после чего сокрылась от мира, яко сокровище неоцененное, в сокровенных Божиих хранилищах.
Первые лета подвизался преподобный Савва в безмолвном уединении, постом и молитвою укрепляя дух, Священным Писанием питая душу. В келейной молитве пред ликом Богослова сподоблялся он благодатных откровений. Когда же Господь призвал к нему братию, жаждущую иноческого жития, с радостию принял их старец. Возросшей во Христе дружине монашествующей судил Господь воздвигнуть древянный храм о двух престолах: верхний – во имя апостола Иоанна, нижний – в честь святителя Саввы Сербского, небесного покровителя основателя. По летописанию митрополита Евгения (Болховитинова), освящение сего храма совершилось в лето 1475-е от Рождества Христова.
Оттоле установились в обители сугубые торжества в дни памяти Богослова – 8 мая и 26 сентября по старому стилю. В стенах сего святилища совершал преподобный Савва свой молитвенный подвиг, здесь же обрел вечный покой. По прошествии лет ветхий храм сменила каменная соборная церковь, воздвигнутая в 1557 году игуменом Феоктистом из тесаной псковской плиты. Сей благолепный Иоанно-Богословский собор, по милости Божией, и ныне стоит, яко каменный исповедник, переживший поругание безбожных лет.
«Бог поругаем не бывает» (Гал. 6:7). В лето 1990-е, по молитвам угодников Крыпецких, возжегся вновь светильник иноческой жизни. Трудами архимандрита Дамаскина, восприявшего крест настоятельского служения, началось возрождение святыни. Окончание же реставрационных трудов ознаменовалось торжественным богослужением 10 января 2003 года, когда Высокопреосвященнейший Евсевий, Архиепископ Псковский, в сослужении братии и множества богомольцев, вознес первую литургию в обновленном соборе.
Особую ревность явили насельники в устроении внутреннего благолепия. Резной пятиярусный иконостас, созданный руками мастера из Могилева Александра Куницкого, и иконы, написанные иконописцем Александром Кузнецовым, явили дивную красоту горнего мира. К 2019 году сей благодатный труд завершился во всей полноте.
Во время нынешних торжеств, накануне престольного праздника, совершено было всенощное бдение с литиею и акафистом возлюбленному ученику Христову. После полиелея, при пении величаний, братия и богомольцы прикладывались к честно́му образу, приемля помазание святым елеем и благословенные хлебы.
Наутро же, 21 мая, по совершении водосвятного молебна в Успенском храме, соборно была отслужена Божественная литургия, которую возглавил наместник обители иеромонах Всеволод. По окончании богослужения крестным ходом обнесли святыни монастырские, призывая благословение апостола любви на всех чад Церкви Христовой.
Ныне, яко древле, возносится в Крыпецкой пу́стыни молитва: «Апо́столе, Христу́ Бо́гу возлю́бленне,/ ускори́ изба́вити лю́ди безотве́тны,/ прие́млет тя, припа́дающа», – да пребывает обитель сия твердыней православия до скончания века.