Связь Савво-Крыпецкого монастыря с именем апостола и евангелиста Иоанна Богослова неразрывна с самой историей основания обители. Её истоки восходят ко второй половине XV века, когда инок Святой Горы Афон, преподобный Савва, прибыл на Псковскую землю. По преданию, странник принес с собой из Византии драгоценную святыню — образ возлюбленного ученика Христова, а также Сербское Евангелие. Эта икона, написанная на доске, пребывала в монастыре вплоть до его закрытия в 1923 году, после чего бесследно исчезла, оставшись одной из самых заветных утрат обители.
Первое время преподобный Савва подвизался в урочище Крыпецы в уединении, посвящая дни молитве, богомыслию и трудам. Образ апостола Иоанна находился в его скромной келии. Однако слава о святом старце привлекла иноков, искавших духовного руководства, и вскоре вокруг него собралась братия. С их помощью, а также благодаря пожертвованиям псковского князя Ярослава Оболенского и других благочестивых христиан, был возведен первый деревянный храм в честь апостола Иоанна Богослова. Согласно летописным свидетельствам, это знаменательное событие относится к 1475 году.
С тех пор главными престольными праздниками обители стали дни памяти апостола — 21 мая и 9 октября по новому стилю. В стенах этого храма протекала вся духовная жизнь основателя монастыря, здесь же он и обрёл вечное упокоение. Шли годы, деревянная церковь обветшала, и в 1557 году на её месте был воздвигнут величественный каменный собор, освященный в честь Иоанна Богослова. Этому храму, сложенному из тесаной известковой плиты, было суждено стать сердцем монастыря на многие столетия. По милости Божией он устоял в лихолетья и стоит по сей день.
Традиция торжественного празднования дней апостола любви прервалась в 1923 году, когда обитель была закрыта, а её святыни — поруганы. Но «Бог поругаем не бывает». Возрождение началось в 1990 году, когда новому наместнику, игумену Дамаскину, было суждено вернуть монастырь к жизни. Древний собор постепенно реставрировался, и 10 января 2003 года в нём впервые после долгого забвения прозвучала соборная молитва.
Трудами архимандрита Дамаскина и его сподвижников было воссоздано внутреннее убранство храма. Мастера из Могилева и Пскова создали великолепный пятиярусный резной иконостас, который к 2019 году был полностью украшен новонаписанными иконами. Эстафету благоукрашения продолжили последующие наместники — игумен Савва (Комаров) и игумен Всеволод (Сиканов).
В нынешнем году праздничные торжества в честь апостола Иоанна Богослова прошли с особой торжественностью. Накануне, 8 октября, игумен Всеволод с братией отслужили всенощное бдение с литией и акафистным пением. Под сенью древнего собора вновь звучало величание и праздничное Евангелие. Множество паломников, приложившись к иконам апостола любви и святителя Тихона, Патриарха Московского, чья память также совершается в этот день, приняли помазание освященным елеем.
9 октября Божественную литургию в Иоанно-Богословском соборе возглавил наместник монастыря. Ему сослужили представители духовенства Псковской епархии и братия обители в священном сане. По окончании службы состоялся праздничный молебен и крестный ход, озаренный октябрьским солнцем. После чтения молитвы апостолу и пропетия величаний отец Всеволод обратился к собравшимся с пастырским словом, завершившим торжества, которые вновь, как и века назад, явили живую веру и непрерывающуюся связь времен в стенах древней Крыпецкой обители.